Он рано заставил говорить о себе, разделив 4-5 места в чемпионате СССР 1968 года. В 1972 и 1973 годах он выиграл чемпионаты РСФСР. Стало очевидным, что в СССР появился очень перспективный шахматист, и последующие успехи не заставили себя ждать. В 1978 году он вместе с Талем побеждает в чемпионате страны, показывая зрелую игру во всех стадиях шахматной партии. Цешковский был участником 9 всесоюзных первенств, а в 1986 году вновь стал чемпионом СССР. Шахматист, отличающийся бескомпромиссным бойцовским характером, Цешковский успешно выступал во многих международных соревнованиях. Он выиграл, в частности, турниры в Сочи, Бухаресте, Лейпциге, Коста-Браво, Дубне, Ереване, Минске, Галле, Баня-Луке, был победителем молодежного чемпионата мира, чемпионата Европы и Всемирной шахматной Олимпиады 1986 года в составе различных сборных команд СССР. Цешковский принимал участие и в соревнованиях на первенство мира. В 1975 году он поделил 1-4 места в зональном турнире ФИДЕ, а в 1976 году был четвертым в межзональном турнире в Маниле. Однако добиться большего, попасть в число претендентов на мировое первенство он не сумел. Он тяготел к сложной позиционной борьбе, хорошо разбирался в острых ситуациях с обилием тактических возможностей, но менее уверенно чувствовал себя в простых позициях и защищался хуже, чем атаковал. Возможно, это помешало Цешковскому достичь еще больших успехов, полностью реализовать свой потенциал. В декабре 2011г. Цешковский принимал участие в турнире по быстрым шахматам. Во время одного из первых туров 67-летнему гроссмейстеру стало плохо, и он умер, не приходя в сознание.